Джек живет беззаботной жизнью и совершенно не беспокоится о будущем, несмотря на свой серьезный возраст. У него нет семьи, нет любимой девушки, он одинок, но смирился с положением дел. Он работает водителем лимузинов, носит дрэды, много курит и любит выпить. Его единственным лучшим другом является коллега по работе Клайд, который любезно приглашает одинокого Джека на ужины к себе домой вместе с женой Люси.
Однажды Клайд и Люси знакомят Джека с подругой Конни, которая также одинока и находится в поисках второй половинки. Две одинокие души пытаются построить отношения, а Джек даже готов к серьезным изменениям в жизни. Джек отправляется в плаванье собственной жизни, предпринимая шаги к изучению чего-то нового, знакомству с чем-то интересным. Он учится плавать, учиться готовить, учится строить отношения с Конни, извлекая ошибки из брака Люси и Клайда.